之死
把高启送上刑场的是一篇《郡治上梁文》，古代平常人家盖房子上大梁时，都要摆上猪头祭神，点上炮竹驱鬼，作为苏州治所的官方办公大楼建造，更要有一篇像样的上梁文才是那么一回事。时任苏州知府的魏观，便把高启这位隐居在此地的资深文人请出来挥墨献宝。这本是一件很正常、很平常的事情，却让朱元璋抓住了把柄。其一，魏观修建的知府治所选在了张士诚宫殿遗址，而张士诚正是朱元璋当年的死对头；其二，高启写得那篇《上梁文》上，有“龙蟠虎踞”的字眼，犯了朱元璋大忌。
按照朱元璋的逻辑，“龙蟠虎踞”之地当为帝王所居，你高启把张士诚住过的地方也称“龙蟠虎踞”，岂非大逆不道？岂不是另“有异图”？用现在话说，就是“有不可告人的企图”。真是欲加其罪，何患无辞！那么，朱元璋为什么会抓住高启的“小辫子”，迫不及待、冠冕堂皇的非要置其于死地呢？据《明史·高启本传》透露:“启尝赋诗，有所讽刺，帝之未发也。”就是说，《上梁文》中的敏感字眼，只是高启被杀的导火线，而真正的祸根其实早就已经埋下了。朱元璋以此为由磨刀杀人，很明显的是在“秋后算帐”。
朱元璋从一开始就不太喜欢高启，这除了高启不肯接受户部右侍郎一职，不给皇帝面子，不愿顺从，不肯合作外，还在于他写得诗多次有意无意的触动和冒犯了朱元璋。高启曾写过一首《题宫女图》的诗：“小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来？”这本是一首针对元顺帝宫闱隐私的闲散之作，与明初宫掖毫不相干，可朱元璋偏偏要对号入座，认为高启是在借古讽今挖苦自己，所以记恨在心。再者，高启在《青丘子歌》有“不闻龙虎苦战斗”的诗句，又遭到了朱元璋的强烈厌恶。因为高启写这首诗之时，正是朱元璋率军与元军、陈友谅、张士诚三方强敌在“苦战、苦斗”之际，在朱元璋看来，你高启作为诗人不来呐喊助威倒也罢了，竟然表示不闻不问，你的政治、思想、行动与明政府是怎么保持高度一致的？另外，高启在诗中还有“不肯折腰为五斗米”的句子，表示对做官毫无兴趣，这也正是朱元璋所忌恨的。
朱元璋嗜杀成瘾，这除了对那些帮他打天下的功臣下狠手以外，他也特别热衷于消灭文人。远的不说，单说“明初四杰”，就都无一幸免的遭到他的黑手。杨基被莫名其妙的罚作苦工，最后死在工所；张羽被糊里糊涂的绑起来扔到长江喂了鱼，尸骨无存；徐贲因犒劳军队不及时，被下狱迫害致死；高启则被活活的腰斩成八段，死得最惨。
一个被皇帝忌恨和惦记了好久的诗人，迟早是会走上生命绝路的。尤其是像高启这样一个性格高昂自傲的诗人，生不逢时的遇到了像朱元璋这样一位号称“中国第一屠夫”的残忍皇帝，那也只有挨刀的份了。
高启学生吕勉回忆高启和王彝被执送南京时，“众汹惧丧魄，先生独不乱。临行在途吟哦不绝。有‘枫桥北望草斑斑，十去行人九不还’，‘自知清彻原无愧，盍请长江鉴此心’之句。”
据有关史料记载，高启被行刑时，是朱元璋亲自去监斩的，这在历史上是不多见的。
朱元璋大概是要亲眼看着这位不合作、不给面子，多次用诗文来讽刺自己的文人是怎样一点一点死去的。历代“屠夫皇帝”的凶残程度，莫过于此。高启被腰斩后，并没有立即死去，他伏在地上用半截身子的力量，用手蘸着自己的鲜血，一连写了三个鲜红而又刺眼的“惨”字。高启事件是明初文人不依附朝廷必须付出的代价，可以说是朱元璋杀鸡儆猴的牺牲品。
高启，这位当时年仅三十九岁、最有声望的诗人被腰斩处死，绝不只是一个一般意义的刑事案件，更是一个政治事件，这是朱元璋向那些不愿顺从的士人发出的明确、冰冷的高压警告。正是高启被腰斩这一惨剧，才切实加速了明初士风的转变。
生平
高启出身富家，童年时父母双亡，生性警敏，读书过目成诵，久而不忘，尤精历史，嗜好诗歌，与张羽、徐贲、宋克等人常在一起切磋诗文，号称“北郭十友”；与宋濂、刘基并称为明初诗文三大家；同时，与杨基、张羽、徐贲被誉为“吴中四杰”，当时论者把他们比作“明初四杰”。他也是明初十才子之一。
元朝末年，天下大乱，张士诚据吴称王；淮南行省参知政事饶介守吴中，礼贤下士，闻高启才名，多次派人邀请，延为上宾，招为幕僚。座上都是巨儒硕卿，时高启年仅16岁，他厌恶官场，23岁那年借故离开，携家归依岳父周仲达，隐居于吴淞江畔的青丘，故自号青丘子，曾作有《青丘子歌》。
明洪武元年（1368），高启应召入朝，授翰林院编修，以其才学，受朱元璋赏识，复命教授诸王，纂修《元史》。
高启为人孤高耿介，思想以儒家为本，兼受释、道影响。他厌倦朝政，不羡功名利禄；因此，洪武三年（1370）秋，朱元璋拟委任他为户部右侍郎，他固辞不受，被赐金放还；但朱元璋怀疑他作诗讽刺自己，对他产生忌恨。高启返青丘后，以教书治田自给。
苏州知府魏观修复府治旧基，高启为此撰写了《上梁文》；因府治旧基原为张士诚宫址，有人诬告魏观有反心，魏被诛；高启也受株连，被处以腰斩而亡。
高启著作，诗歌数量较多，初编有5集，2000余首；后自编为《缶鸣集》，存937首。景泰元年（1450）徐庸搜集遗篇，编为《高太史大全集》18卷，今通行《四部丛刊》中，《高太史大全集》即据此影印。高启的词编为《扣舷集》，文编为《凫藻集》，另刊于世；《凤台集序》保存在《珊瑚木难》中，是现存唯一评论高启在金陵的诗歌论文。
文学成就
高启青年时代即有诗名，与杨基、张羽、徐贲合称“吴中四杰”。在文学方面，高启可以说是一位天才，也是一位文坛“超级模仿秀”，而且学什么是什么。纪晓岚在《四库全书总目提要》中赞誉高启“天才高逸，实据明一代诗人之上，其于诗，拟汉魏似汉魏，拟六朝似六朝，拟唐似唐，拟宋似宋，凡古人之所长无不兼之。振元末纤禾农缛丽之习而返之于正，启实有力”。不过，高启的文学思想，主张取法于汉魏晋唐各代，这种模仿，绝不是流于形式和外表，更不是简单的拷贝和删减，而是师古之后成家，认为要“兼师众长，随事模拟，待其时至心融，浑然自成，始可以名大方而免夫偏执之弊”（《独庵集序》）。
高启在文学上的最大成就，则是在元末明初这段以演义、小说、戏曲为主流文化的不利环境下，独树一帜的挑起了发展诗歌的重担，并改变了元末以来缛丽不实的诗风，从而推动了诗歌的继续向前发展。但他死于盛年，尚未能够达到自成一家的目的。
高启有诗才，其诗清新超拔，雄健豪迈，尤擅长于七言歌行。他的诗体制不一，风格多样，学习汉魏晋唐诸体，均有模拟痕迹。不过他才思俊逸，诗歌多有佳作，为明代最优秀诗人之一。
高启作官只有三年，长期居于乡里，故其部分诗歌描写了农民劳动生活，如《牧牛词》、《捕鱼词》、《养蚕词》、《射鸭词》、《伐木词》、《打麦词》、《采茶词》、《田家行》、《看刈禾》等。这些诗没有把田园生活理想化，而是在一定程度上反映了阶级剥削和人民疾苦。如《湖州歌送陈太守》写：“草茫茫，水汩汩。上田芜，下田没，中田有麦牛尾稀，种成未足输官物。侯来桑下摇玉珂，听侬试唱湖州歌。湖州歌，悄终阕，几家愁苦荒村月。”又如《练圻老人农隐》、《过奉口战场》、《闻长枪兵至出越城夜投龛山》、《大水》等诗，还描写了农民在天灾兵燹下的苦难。这些作品，是高启诗歌中的精华部分。
高启诗中十之八九是个人述志感怀、游山玩景以及酬答友人之作。这类诗歌，有时也对统治阶级微露讽刺。如五古《寓感》其七云：“大道本夷直，末路生险□，杯酒出肺肝，须臾起相疑。田□排窦婴，赵高诬李斯。倾挤不少假，权宠实灾基。”对统治阶级的内部矛盾进行了揭露。又如他去官后的《太白三章》之三：“新丰主人莫相忽，人奴亦有封侯骨。”实际上是讥讽明朝新贵的。但高启思想比较复杂，他也写了不少感沐皇恩、遁世消极的诗，未能摆脱自身的阶级局限性。
高启诗在艺术上有一定特色。首先，他的某些诗崇尚写实，描摹景物时细致入微。如“江黄连渚雾，野白满田冰”；“鸟啄枯杨碎，虫悬落叶轻”；“犬随春□女，鸡唤晓耕人”等句，均产生于生活实感，新颖逼真。其次，注重含蓄，韵味深长。如《凿渠谣》：“凿渠深，一十寻；凿渠广，八十丈。凿渠未苦莫嗟吁，黄河曾开千丈余。君不见，贾尚书。”只是寥寥数句，收煞处戛然而止，给人以深远的回味。再次，用典不多，力求通畅，有些只有数句的小诗，更具有民歌风味。如《子夜四时歌》之二：“红妆何草草，晚出南湖道。不忍便回舟，荷花似郎好。”明白如话，亲切动人。这些诗的创作，与他乡居时多与下层人民接近有关。高启的诗，对明代诗歌影响较广，以致有人把他誉为“明代诗人之冠”。
高启也写词，大多内容平泛，情调低沉，逊于他的诗作。
他的散文，独创性不多，但《书博鸡者事》一文很有光采，它塑造了一个敢同豪绅斗争的义勇少年形象，语言凝炼，情节动人，有唐人传奇之风。
鉴于高启在诗歌方面作出的巨大贡献，不仅后人尊称他为“明初诗人之冠”，而且历代诗评家也都对他给予了极高的评价；“大清第一才子”清人赵翼在《瓯北诗话》中推崇他为“（明代）开国诗人第一”；一代伟人、诗人毛泽东干脆在自己的书法作品中称高启为“明朝最伟大的诗人”。
著有《高青丘集》，今存上海古籍出版社排印本，平装两册，精装一册。
高启的诗文
看花西涧寺，忆子昔同行。兰入华觞气，波泛绿琴声。
兹欢随节逝，离恨坐相婴。安得重联骑，射雉出东城。
双崖立幽关，一洞开深宇。青嶂近为邻，白云闲作主。
不受杜陵风，可避河朔暑。华栋几回新，渠渠独千古。
久治乱所伏，国家失其防。
初如决洪流，拱手遍四方。
频年劳訏谟，欲补千百疮。
子为京师客，忠愤何慨慷。
濯冠捧书函，平明献朝堂。
上言固大业，下言振颓纲。
且为有万死，圣明察臣狂。
臣言倘获施，立能致时康。
宸居岂云远，遥指天中央。
鸡鸣列仙仗，九门洞开张。
谓宜只召见，拜起随班行。
上殿笏画地，论奏尽敷详。
如何竟报缺，不得瞻清光。
一官非所愿，欲令赴蛮荒。
徘徊出都门，风雨湿晓装。
行行过吴洲，木叶秋始黄。
逢予解鞍饮，激烈椎酒床。
平生忧时心，辛苦不自忘。
颇闻到官所，此去路尚长。
红日出雾迟，孤城海茫茫。
遗民似猿鹿，山谷多惊藏。
繁英艳踯躅，琐实推槟榔。
瘴疠况时作，投老恐子伤。
何不且少留，共骛豪华乡。
子笑不我顾，翩然决南翔。
明朝指鲸波，高帆若云扬。
去矣各异国，有意徒相望。
玉笛声残禁夜长，云屏月帐醉焚香。
五王宴罢皆归□，大被空闲一夜凉。
神仙不可羁，乘螭蹑云汉。岂将避嬴刘，荒山事穷窜。
何年东观海，一至此峰玩。悠悠清诗传，窅窅遗迹漫。
我来继登临，长啸帻初岸。既秋烟萝疏，欲雨风竹乱。
夜深空潭黑，月吐石壁半。龙惊汲僧来，鸟喜游客散。
阁掩林下夕，钟鸣岩中旦。胜赏谁能穷，今古赋篇翰。
飞腾子何之，汨没余可叹。安得契真期，超然豁灵赞。
故人当日送登畿，此地停舟醉落晖。
惭愧临河旧攀柳，尚留青眼看人归。
何处吹愁角一声，大江东岸吕蒙营。
天随流水茫茫去，月共长庚耿耿明。
虏意有图秋暂息，客魂无定夜还惊。
欲陪酾酒楼船坐，借问风潮早晚平。
柱桐里中君始归，菜花满园黄蜂飞。
桔槔倚树长不用，江南雨多山土肥。
方畦独绕看新绿，晚食何须尚思肉。
翠缕登盘春薤香，金钗出盎冬俎熟。
我家亦在莼菰乡，秋风便应归共尝。
潮州司马成何事，回首空愁足万羊。
欲知溪流长，百转来越峤。舟行安能极，岚路入斜照。
清景不足娱，昔人岂辞诏。石砚久谁磨，空林闭遗庙。
前年城西作冶游，柳条拂盖花迷舟。
笑看明月问狂客，我举太白君当浮。
去年城西复偶住，酒伴家家邀即去。
东邻寺里花正开，半醉半醒游几度。
今年有花愁独寻，闭门三月卧春阴。
将军小队游何处，日暮空听车马音。
皋桥泰娘殊窈窕，为我唤来歌《水调》。
客愁草草不易除，世事茫茫本难料。
玉壶一双秋露倾，惟此可以忘吾情。
醉归共射草中石，笑劈弓弦霹雳鸣。